Al igual que muchos otros puertos españoles en las Antillas, San Juan fue fortificada por razón de seguridad militar. Fue un punto de escala para las legendarias flotas españolas en sus viajes a las Américas. Las fortificaciones fueron construidas para proteger a Puerto Rico y la bahía de San Juan contra cualquier invasión que la convirtiera en una base del enemigo para invadir y atacar otros pueblos y naves españolas.
En 1595, el corsario inglés Francis Drake se abrió camino a la fuerza por la bahía de San Juan para apoderarse de un cargamento de oro y plata que se encontraba en La Fortaleza. Los artilleros de El Morro, bajo el mando del gobernador Pedro Suárez Coronel, hicieron blanco en la nave insignia de Drake, haciéndolo retroceder con grandes bajas. Tres años más tarde, George Clifford, conde de Cumberland, desembarcó para asediar El Morro y capturar al gobernador Antonio de Mosquera. Luego de una breve ocupación y una epidemia de disentería que segó la vida de 400 soldados ingleses, Cumberland abandonó sus planes de hacer de San Juan una base inglesa permanente en las Antillas. El nuevo gobernador, Alonso de Mercado, arribó a la isla con refuerzos para reparar las defensas.
Las grandes fortificaciones de España en las Américas fueron puestas a prueba una vez más por el creciente poderío de los holandeses en el Caribe. En 1625, una flota holandesa bajo el mando del General Balduino Enrico (Boudewijn Hendricksz) forzó su entrada a la bahía, desembarcó y asedió El Morro. Las tropas del gobernador Juan de Haro resistieron con tesón y obligaron a los holandeses a abandonar la ciudad, no sin antes saquearla y quemarla, incluyendo La Fortaleza, residencia oficial del gobernador.