El Castillo San Cristóbal lleva el nombre del promontorio en el Viejo San Juan donde se ubica. Todos los terrenos fuera de sus murallas eran considerados "extramuros". A un kilómetro de El Morro y a casi 45 metros sobre el nivel del mar, es la fortificación más extensa de San Juan y más grande de las Américas. Consta de dos grandes complejos: el castillo principal y las defensas exteriores.
A diferencia de El Morro, que es la defensa de la bahía, San Cristóbal es la defensa contra ataques por tierra. Solo existía una sola puerta en sus murallas para entrar o salir de la ciudad. Fue puesto a prueba durante el ataque inglés en 1797, comandado por el almirante Sir Henry Harvey y el general Ralph Abercromby, cuyas 7,000 tropas no pudieron tomar la ciudad. La ciudad de San Juan estuvo bajo el fuego de las armas inglesas hasta el 30 de abril. El 2 de mayo de 1797 todos los barcos de la invasora flota inglesa levaron anclas, abandonando el bloqueo de San Juan, el cual resultó un completo fracaso. El comandante inglés, Sir Ralph Abercromby, en un intento de explicar este desastre, informó más tarde que los invasores habían encontrado al enemigo bien preparado, con una guarnición más fuerte que la esperada, protegidos por "sólida muralla y poderosas armas".
Esta lucha fue diferente a los asaltos sufridas por la Isla en los años 1595, 1598 y 1625. Ésta fue de mayores proporciones. En la misma participó casi toda la Isla desde cuyo interior se enviaron auxilios y se colaboró, en una y otra forma, para derrotar al enemigo. En esta ocasión no fue la guarnición de San Juan, como en los pasados ataques, la que únicamente decidió la suerte de la colonia y de las armas españolas. Participaron los demás pueblos también.
En 1898 los artilleros españoles dispararon desde estas baterías costaneras el primer cañonazo de la Guerra Hispanoamericana en Puerto Rico. El 12 de mayo de 1898, poco antes del amanecer, una escuadra norteamericana al mando del Almirante William T. Sampson bombardeó la ciudad durante varias horas. Los españoles inmediatamente devolvieron el fuego, pero con poco efecto, porque el alcance de sus armas era mucho menor que el de los norteamericanos.
Se pensó por primera vez en la necesidad de proteger la ciudad por tierra cuando las tropas inglesas dirigidas por el conde de Cumberland, arrasaron la ciudad en 1598. El ataque de los holandeses en 1625 confirmó la necesidad de defensas al este de la ciudad. En 1634 se comenzó la construcción del Castillo de San Cristóbal con un pequeño reducto triangular en la colina donde el gobernador Diego Menéndez de Valdés había propuesto la construcción de un fuerte hacía más de 50 años atrás. Se levanta la primera estructura en el lado frente al mar de la colina de San Cristóbal. El Fortín del Espigón, más tarde conocido como la legendaria Garita del Diablo, se convirtió en uno de los legados arquitectónicos más famosos al folklore puertorriqueño, debido a una leyenda que responsabiliza la desaparición misteriosa de unos centinelas de dicho puesto de observación a la nefasta figura del Diablo.
No es hasta el 1678 que, según un plano del ingeniero Venegas Osorio, el tope de la colina presenta un reducto, que posteriormente se transformó en un baluarte cerrado enforma de torre llamado Caballero de la Santísima Trinidad o de San Miguel. Esta obra, que inició la edificación del fuerte de San Cristóbal fue meramente un complemento de la sección sur de la muralla diseñada y comenzada a construir en 1634 por el prestigioso ingeniero militar Juan Bautista Antonelli.
Día tras día, cerca de 400 hombres-obreros, presidiarios, soldados del Regimiento de Toledo y algunos esclavos, laboraban arduamente para amurallar la ciudad. La mano de obra utilizada en construir la cadena de fortificaciones alrededor de la capital se cubrió además, mediante el envío a la isla de los presos y criminales condenados a trabajos forzados, convirtiéndose así la isla en prisión de las colonias españolas de América. También se utilizaron mexicanos de Yucatán y chinos, casi todos los cuales murieron en la obra. Los trabajos costaron casi millón y medio de pesos, cantidad muy elevada para la época, y obligaron a aumentar la guarnición y el armamento. Ya anteriormente. Puerto Rico era llamada «prisión y fortaleza», pero a partir de 1 785 el nombre lo tuvo mejor ganado.
Terminado el amurallamiento en 1785, San Cristóbal se había transformado en un sistema de fortificaciones, de casi 11 hectáreas, ejemplo magnífico de los principios del siglo XVIII de defensa por tierra. Cada una de las estructuras del Castillo de San Cristóbal se complementan con múltiples líneas de defensa, baterías y bastiones, en varios niveles. Si el enemigo captura alguna línea de defensa, las restantes pueden seguir combatiendo sin mayores dificultades.
El castillo principal contaba con su hornabeque, que consiste de una fortificación que se compone de un fuerte abaluartado, es decir, dos medios baluarte, unidos por su cortina y parten de un saliente de aquellos dos alas o líneas rectas de varia,longitud. Una cortina es la parte recta y extensa de la muralla entre baluarte y baluarte. Delante del hornabeque se encuentran el revellín de San Carlos y la Contraguardia de la Trinidad, ambos rodeados por fosos secos. El revellín es una obra exterior de fortificación, para proteger las puertas colocadas ordinariamente en el centro de una cortina. Más allá del foso está la plaza de armas, que conduce a una fortificación llamada El Abanico. Mirando hacia el mar desde El Abanico se puede observar a Santa Teresa, la batería de defensa de la costa norte y La Princesa, cuyos cañones ofrecían defensa de los ataques por mar y por tierra. Debajo de la explanada había galerías minadas subterráneas. La mayor parte de estas obras aún existen. Otras estructuras vitales del castillo, como el revellín de Santiago, el Bastión de Santiago y la muralla este en la esquina sureste fueron demolidas al ensanchar la ciudad hacia el este en el 1897.
Esta fortificación tiene un extenso sistema de túneles minados, grandes y pequeños que servían para unir las muchas áreas de la estructura con ligereza y gran protección. También contiene rampas y sistemas de drenaje maravillosos. Uno de sus túneles principales comienza en el patio y desciende por varios cientos de metros a una salida, al Revellín de San Carlos. Los calabozos para prisioneros, los dormitorios, las cocinas, las cisternas y los cuarteles están conservados con gran esmero. El calabozo del Castillo de San Cristóbal fue parte del proyecto de modernización llevado a cabo por el ingeniero en jefe Tomás O’Daly entre 1765 y 1809. El primer plano en el que aparece éste, data de 1769. El calabozo es parte de un túnel diseñado para conectar la plaza principal con las defensas exteriores. Este estaba preparado para que en caso de algún ataque fuera utilizado como defensa minada. El calabozo es un espacio húmedo, insalubre, angosto y oscuro utilizado para encerrar prisioneros. En una de las paredes de los calabozos están dibujados cinco galeones españoles. Dicen las crónicas que estos dibujos fueron hechos por un capitán sevillano, hecho prisionero en un motín a principios del siglo XIX.